Heterocikla kombinaĵo
Heterocikla kombinaĵo aŭ ringa strukturo estas cikla kombinaĵo havanta atomojn kun almenaŭ du malsimilaj elementoj kiel membroj de ties ringoj. Heterocikla kemio estas branĉo de kemio pritraktanta la sintezojn, proprecojn kaj uzojn de ĉi tiuj heterociklaĵoj. Kontraste, la ringoj de la homociklaj komponaĵoj tute konsistas je atomoj de unu sama elemento.
Kvankam heterociklaj kombinaĵoj povas esti neorganikaj, la plejmulto posedas almenaŭ unu karbonon. Malgraŭ ke la substancoj entenantaj nek karbonon nek hidrogenon kutime referenciĝas kiel heteroatomaj en organika kemio, ĉi tiu ordinare okazas kompare kun tuta karbonstrukturo. Tamen, ĉi fakto ne evitas ke iu komponaĵo kiel la borazino[1] (kiu havas neniun karbonatomon) estu glumarkita kiel heterocikla. IUTAK rekomendas la nomenklaturon de Hantzsch–Widman[2] por nomigo de heterociklaj komponaxoj.
Klasifikado surbaze de elektrona strukturo redakti
Heterociklaj kombinaĵoj povas esti bone klasifikitaj surbaze de ties elektrona strukturo. La heterociklaĵoj saturitaj kondutas sin kiel neciklaj derivaĵoj. Tiamaniere ke piperidino[3] kaj kvarhidrofurano[4] konvencie estas aminoj kaj eteroj kun modifitaj stereaj profiloj. La studo de la heterocikla kemio enfokusiĝas ĉefe sur nesaturitaj derivaĵoj, kaj la ĉefaj uzoj kaj eksperimentoj konsistas je ringoj kun 5 kaj 6 malstreĉoringaj komponantoj[5]. Kelkaj specimenoj estas la piridino[6], benzotiofeno[7], indolo[8] kaj benzofurano. La fando de du benzenaj ringoj estigas trian plej grandan familio de kombinaĵoj, nome, la akridino, dubenzotiofeno, karbazolo kaj dubenzofurano[9]. La nesaturitaj ringoj estas klasifikeblaj laŭ ties partopreno de la heteroatomo en la sistemo π[10][11].
| Heteroatomo | Saturita | Nesaturita |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Aziridino | Azirino |
| Oksigeno | Oksirano (etilenoksido, epoksidoj) | Oksireno |
| Sulfuro | Tioirano (episulfidoj) | Tioireno |
Tiuj kun du heteroatomoj inkludas:
| Heteroatomo | Saturita | Nesaturita |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Duazirino | |
| Nitrogeno/oksigeno | Oksaziridino | |
| Oksigeno | Dioksirano |
Kvarmembraj ringoj redakti
Kombinaĵoj kun Heteroatomo:
| Heteroatomo | Saturita | Nesaturita |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Azetidino | Azeto |
| Oksigeno | Oksetano | Okseto |
| Sulfuro | Tioetano | Tieto |
Kombinaĵoj kun du heteroatomoj:
| Heteroatomo | Saturita | Nesaturita |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Diazetidino | |
| Oksigeno | Dioksetano | Diokseto |
| Sulfuro | Ditioetano | Dutieto |
5-membraj ringoj redakti
Kun heterociklaĵoj enhavantaj kvin atomojn, la nesaturitaj kombinaĵoj ofte estas pli stabilaj pro la aromateco.
Kvin-membraj ringoj kun unu heteroatomo:
| Heteroatom | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Pirolidino (Azolidino ne estas uzata) | Pirolo (Azolo ne estas uzata) |
| Oksigeno | Kvarhidrofurano(Oksolano estas rara) | Furano (Okzolo ne estas uzata) |
| Sulfuro | Tiolano | Tiofeno (Tiolo ne estas uzata) |
| Boro | Borolano | Borolo |
| Fosforo | Fosfolano | Fosfolo |
| Arseno | Arsolano | Arsolo |
| Antimono | Stibolano | Stibolo |
| Bismuto | Bismolano | Bismolo |
| Silicio | Silolano | Silolo |
| Stano | Stannolano | Stanolo |
La komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantaj du heteroatomojn, kie unu el ili estas la nitrogeno, estas are nomitaj azoloj. Tiazoloj kaj izotiazoloj enhavas sulfuron kaj unu nitrogenan atomon en la ringo. Dutiolanoj havas du sulfurajn atomojn.
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj (kaj parte nesaturitaj) |
|---|---|---|
| Nitrogeno/nitrogeno | Imidazolidino Pyrazolidino |
Imidazolo (Imidazolino) Pirazolo (Pirazolino) |
| Nitrogeno/Oksigeno | Oksazolidino Isoksazolidino |
Oksazolo (Oksazolino) Izoksazolo |
| Nitrogeno/sulfuro | Tiazolidino Isotiazolidino |
Tiazolo (Tiazolino) Isotiazolo |
| Oksigeno/Oksigeno | Dioxolano | |
| Sulfuro/sulfuro | Dithiolano |
Granda grupo da komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantaj tri heteroatomojn same ekzistas. Unu ekzemplo estas la dutiazoloj enhavantaj du sulfurajn kaj unu nitrogenan atomon.
| Heteroatom | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| 3 × Nitrogeno | Triazoloj | |
| 2 × Nitrogeno/ 1 × Oksigeno | Furazano Oksadiazolo | |
| 2 × Nitrogeno / 1 × sulfuro | Tiadiazolo | |
| 1 × Nitrogeno / 2 × sulfuro | Dutiazolo |
Komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavanta kvar heteroatomojn:
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| 4 × Nitrogen | Tetrazolo |
Kun 5-heteroatomoj, la komponaĵo povas esti konsiderata neorganika anstataŭ heterocikla. Kvinazolo[12] estas la nura nesaturita komponaĵo kies heteroatomo estas la nitrogeno.
6-membraj ringoj redakti
Sex-membraj ringoj kun ununura heteroatomo:
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Piperidino (Azinano ne estas uzata) | Piridino (Azino ne estas uzata) |
| Oksigeno | Oksano | Pirano (2H-Oksino ne estas uzata) |
| Sulfuro | Tiano | Tiopirano (2H-Tioino ne estas uzata) |
| Silicio | Salinano | Silino |
| Germaniumo | Germinano | Germino |
| Stano | Stanninano | Stannino |
| Boro | Borinano | Borinino |
| Fosforo | Phosphinano | Phosphinino |
| Arseno | Arsinano | Arsinino |
Kun du heteroatomoj:
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| Nitrogeno/nitrogeno | Piperazino | Diazinoj |
| Oksigeno/nitrogeno | Morfolino | Oksazino |
| Sulfuro/nitrogeno | Tiomorfolino | Tiazino |
| Oksigeno / Oksigeno | DiOksano | Diokzino |
| Sulfuro / sulfuro | Ditiano | Ditiino |
Kun tri heteroatomoj:
| Heteroatomoj | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Triazino | |
| Oksigeno | Trioksano | |
| Sulfuro | Tritiano |
Kun kvar heteroatomoj:
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Tetrazino |
La hipoteza komponaĵo kun ses nitrogenaj heteroatomoj estas la heksazino.
7-membraj ringoj redakti
Kun 7-membraj ringoj, la heteroatomo devas provizi pi orbitalon (ekz, boro) por ke "normala" aromata stabiligado estu disponebla; male, homoaromateco[13] povas okazi. Komponaĵoj kun unu heteroatomo inkludas:
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Azepano | Azepino |
| Oksigeno | Oxepano | Oxepino |
| Sulfuro | Thiepano | Thiepino |
Tiuj kun du heteroatomoj inkluzivas:
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Homopiperazino | Diazepino |
| Nitrogeno/sulfuro | Tiazepino |
8-membraj ringoj redakti
| Heteroatomo | Saturitaj | Nesaturitaj |
|---|---|---|
| Nitrogeno | Azocano | Azocino |
| Sulfuro |
Ilustraĵoj redakti
La nomoj italikaj rekomendiĝas de IUTAKo kaj tute ne obeas al la Nomeklaturo de Hantzsch-Widman
| Saturitaj | Nesaturitaj | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Heteroatomo | Nitrogeno | Oksigeno | Sulfuro | Nitrogeno | Oksigeno | Sulfuro | |
| 3-Atoma ringo | Aziridino | Oksirano | Thiirano | Azirino | Oksireno | Tioireno | |
 |
 |
 |
 |
 |
| ||
| 4-Atoma ringo | Azetidino | Oksetano | Tioetano | Azete | Okseto | Tieto | |
 |
 |
 |
 |
 |
| ||
| 5-Atoma ringo | Pirolidino | Oksolano | Tiolano | Pirolo | Furano | Tiofeno | |
 |
 |
|
 |
 |
| ||
| 6-Atoma ringo | Piperidino | Oksano | Tiano | Piridino | Pirano | Tiopirano | |
 |
.svg) |
|
 |
 |
| ||
| 7-Atoma ringo | Azepano | Oksepano | Tiepano | Azepino | Oksepino | Tiepino | |
 |
 |
 |
 |
 |
| ||
Bildgalerio redakti
-
-
-
-
Benzotiofeno -
-
-
-
Karbazolo -
Kinolino -
Kvinazolo -
Referencoj redakti
- ↑ Chemistry of Interhalogen Compounds, P. B. Saxena]
- ↑ IUPAC Recommendations 2005, N. G. Connelly
- ↑ Heterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills
- ↑ Progress in Heterocyclic Chemistry, Volume 22, Gordon W. Gribble, John A. Joule
- ↑ Pharmaceutical Chemistry, David G. Watson
- ↑ The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and Its Derivatives ..., R. A. Abramovitch
- ↑ ChemSpider
- ↑ PubChem
- ↑ Heterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills
- ↑ Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson
- ↑ Organic Chemistry: A Mechanistic Approach, Tadashi Okuyama, Howard Maskill
- ↑ ChemSpider
- ↑ Advanced Organic Chemistry: Reactions And Mechanisms, Maya Shankar Singh, Singh