Izoksazolo

kemia kombinaĵo
Izoksazolo
Isoxazol.svg
Plata kemia strukturo de la Izoksazolo
Isoxazole-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Izoksazolo
Amanita muscaria (fly agaric).JPG
Amanita muscaria, toksa ĉapelfungo kiu
enhavas izoksazolon.
Alternativa(j) nomo(j)
  • 1.2-oksazolo
Kemia formulo
C3H3NO
CAS-numero-kodo 288-14-2
ChemSpider kodo 8897
PubChem-kodo 9254
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 69.06202 g·mol-1
Denseco 1.0972 g cm−3
Bolpunkto 95 °C
Refrakta indico  1,4298
Ekflama temperaturo 12 °C
Acideco (pKa) -3.0
Solvebleco Akvo:Tre solvebla[1]
Mortiga dozo (LD50)
  • 45 mg/kg
    (muscimolo, buŝe)
  • 129 mg/kg
    Ibotenata acido, buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11
Sekureco S16 S23 S33
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H314, H318
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P370+378, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izoksazolo estas organika cikla kombinaĵo kun tri karbonatomoj, azolo kun oksigenatomo apud la nitrogenatomo kaj klaso da komponaĵoj enhavanta ĉi-ringon. Izoksazila estas la unuvalenta radikalo derivita el la izoksazolo. Izoksazolaj ringoj estas trovataj en kelkaj naturproduktoj tia kia la ibutenata acido.

Biologie, izoksazoloj same formas bazon por sennombraj drogoj kaj nervotransigiloj. La derivaĵo, furoksano, estas donanto de nitrata oksido. La izoksazola grupo troviĝas en multaj antibiotikoj tiaj kiaj kloksacilino, dukloksacilino kaj flukloksacilino. La sinteza androgena steroido danazolo posedas ankaŭ izoksazolan ringon.

ProprecojRedakti

Isoksazolo, pirazolo kaj izotiazolo konstituas la 1,2-azolan familion de heterociklaĵoj kiuj enhavas du heteroatomojn, unu el kiuj estas la nitrogenatomo. La dua heteroatomo estas oksigeno, nitrogeno kaj sulfuro, respektive, al izoksazolo, pirazolo kaj izotiazolo. La 1,2-azola familio de heterociklaĵoj estas grava en medicino. Ekzemple, kelkaj izoksazolaj drogoj uzatas en la traktado de bronka astmo.[3]

Al kelkaj izoksazolaj drogoj atribuiĝas venenado pro la varmo-stabileco de kelkaj derivaĵoj tiaj kiaj la ibutenata acido kaj muscimolo. Amanita muscaria kaj Amanita pantherina estas tre asociitaj al venenigoj en homoj. Tiuj fungoj kreskas inter somero kaj aŭtuno en la koniferaj kaj deciduaj arbaroj, kaj ili estas abundaj en la Nordokcidenta Pacifiko, kie ili estas ofte trovataj en Menzies-pseŭdocugoj. Aliaj specioj enhavantaj tiujn toksinojn estas Amanita gemmata, Amanita smithiana, Amanita strobiliformis kaj tricholoma muscarium.[4]

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

 +   +2 

Sintezo 2Redakti

  • Izoksazolo sintezeblas pere de interagado de la "malonata aldehido" kaj hidroksilamino:

 +   +2 

Sintezo 3Redakti

  • Sintezo de la dumetila izoksazolo ekde la "acetilacetono" aŭ 2,4-pentanoduketono:[5]

 +   +2 

MuscimoloRedakti

  • Muscimolo estas izoksazola derivaĵo produktata de la fungo "Amanita muscaria":

     

Familio de la Furano
 
 
 
 
 
Furano
Kvarhidrofurano
Oksazolo
Izoksazolo
Izotiazolo
 
 
 
 
 
Oksazolino
Izoksazolino
Oksazolidino
Izoksazolidino
Benzoksazolo

LiteraturoRedakti

Kunrilataj kemiaĵojRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti