Heterociklaj kombinaĵoj

Ekzemploj da heterociklaj kombinaĵoj

Heterocikla kombinaĵoringa strukturo estas cikla kombinaĵo havanta atomojn kun almenaŭ du malsimilaj elementoj kiel membroj de ties ringoj. Heterocikla kemio estas branĉo de kemio pritraktanta la sintezojn, proprecojn kaj uzojn de ĉi tiuj heterociklaĵoj. Kontraste, la ringoj de la homociklaj komponaĵoj tute konsistas je atomoj de unu sama elemento.

Kvankam heterociklaj kombinaĵoj povas esti neorganikaj, la plejmulto posedas almenaŭ unu karbonon. Malgraŭ ke la substancoj entenantaj nek karbonon nek hidrogenon kutime referenciĝas kiel heteroatomaj en organika kemio, ĉi tiu ordinare okazas kompare kun tuta karbonstrukturo. Tamen, ĉi fakto ne evitas ke iu komponaĵo kiel la borazino[1] (kiu havas neniun karbonatomon) estu glumarkita kiel heterocikla. IUPAKo rekomendas la nomenklaturon de Hantzsch–Widman[2] por nomigo de heterociklaj komponaxoj.


Klasifikado surbaze de elektrona strukturoRedakti

Heterociklaj kombinaĵoj povas esti bone klasifikitaj surbaze de ties elektrona strukturo. La heterociklaĵoj saturitaj kondutas sin kiel neciklaj derivaĵoj. Tiamaniere ke piperidino[3] kaj kvarhidrofurano[4] konvencie estas aminoj kaj eteroj kun modifitaj stereaj profiloj. La studo de la heterocikla kemio enfokusiĝas ĉefe sur nesaturitaj derivaĵoj, kaj la ĉefaj uzoj kaj eksperimentoj konsistas je ringoj kun 5 kaj 6 malstreĉoringaj komponantoj[5]. Kelkaj specimenoj estas la piridino[6], benzotiofeno[7], indolo[8] kaj benzofurano. La fando de du benzenaj ringoj estigas trian plej grandan familio de kombinaĵoj, nome, la akridino, dubenzotiofeno, karbazolo kaj dubenzofurano[9]. La nesaturitaj ringoj estas klasifikeblaj laŭ ties partopreno de la heteroatomo en la sistemo π[10][11].

Heteroatomo Saturita Nesaturita
Nitrogeno Aziridino Azirino
Oksigeno Oksirano (etilenoksido, epoksidoj) Oksireno
Sulfuro Tioirano (episulfidoj) Tioireno

Tiuj kun du heteroatomoj inkludas:

Heteroatomo Saturita Nesaturita
Nitrogeno Duazirino
Nitrogeno/oksigeno Oksaziridino
Oksigeno Dioksirano

Kvarmembraj ringojRedakti

Kombinaĵoj kun Heteroatomo:

Heteroatomo Saturita Nesaturita
Nitrogeno Azetidino Azeto
Oksigeno Oksetano Okseto
Sulfuro Tioetano Tieto

Kombinaĵoj kun du heteroatomoj:

Heteroatomo Saturita Nesaturita
Nitrogeno Diazetidino
Oksigeno Dioksetano Diokseto
Sulfuro Ditioetano Dutieto

5-membraj ringojRedakti

Kun heterociklaĵoj enhavantaj kvin atomojn, la nesaturitaj kombinaĵoj ofte estas pli stabilaj pro la aromateco.

Kvin-membraj ringoj kun unu heteroatomo:

Heteroatom Saturitaj Nesaturitaj
Nitrogeno Pirolidino (Azolidino ne estas uzata) Pirolo (Azolo ne estas uzata)
Oksigeno Kvarhidrofurano(Oksolano estas rara) Furano (Okzolo ne estas uzata)
Sulfuro Tiolano Tiofeno (Tiolo ne estas uzata)
Boro Borolano Borolo
Fosforo Fosfolano Fosfolo
Arseno Arsolano Arsolo
Antimono Stibolano Stibolo
Bismuto Bismolano Bismolo
Silicio Silolano Silolo
Stano Stannolano Stanolo

La komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantaj du heteroatomojn, kie unu el ili estas la nitrogeno, estas are nomitaj azoloj. Tiazoloj kaj izotiazoloj enhavas sulfuron kaj unu nitrogenan atomon en la ringo. Dutiolanoj havas du sulfurajn atomojn.

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj (kaj parte nesaturitaj)
Nitrogeno/nitrogeno Imidazolidino
Pyrazolidino
Imidazolo (Imidazolino)
Pirazolo (Pirazolino)
Nitrogeno/Oksigeno Oksazolidino
Isoksazolidino
Oksazolo (Oksazolino)
Izoksazolo
Nitrogeno/sulfuro Tiazolidino
Isotiazolidino
Tiazolo (Tiazolino)
Isotiazolo
Oksigeno/Oksigeno Dioxolano
Sulfuro/sulfuro Dithiolano

Granda grupo da komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavantaj tri heteroatomojn same ekzistas. Unu ekzemplo estas la dutiazoloj enhavantaj du sulfurajn kaj unu nitrogenan atomon.

Heteroatom Saturitaj Nesaturitaj
3 × Nitrogeno Triazoloj
2 × Nitrogeno/ 1 × Oksigeno Furazano
Oksadiazolo
2 × Nitrogeno / 1 × sulfuro Tiadiazolo
1 × Nitrogeno / 2 × sulfuro Dutiazolo

Komponaĵoj kun 5-membraj ringoj enhavanta kvar heteroatomojn:

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj
4 × Nitrogen Tetrazolo

Kun 5-heteroatomoj, la komponaĵo povas esti konsiderata neorganika anstataŭ heterocikla. Kvinazolo[12] estas la nura nesaturita komponaĵo kies heteroatomo estas la nitrogeno.

6-membraj ringojRedakti

Sex-membraj ringoj kun ununura heteroatomo:

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj
Nitrogeno Piperidino (Azinano ne estas uzata) Piridino (Azino ne estas uzata)
Oksigeno Oksano Pirano (2H-Oksino ne estas uzata)
Sulfuro Tiano Tiopirano (2H-Tioino ne estas uzata)
Silicio Salinano Silino
Germaniumo Germinano Germino
Stano Stanninano Stannino
Boro Borinano Borinino
Fosforo Phosphinano Phosphinino
Arseno Arsinano Arsinino

Kun du heteroatomoj:

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj
Nitrogeno/nitrogeno Piperazino Diazinoj
Oksigeno/nitrogeno Morfolino Oksazino
Sulfuro/nitrogeno Tiomorfolino Tiazino
Oksigeno / Oksigeno DiOksano Diokzino
Sulfuro / sulfuro Ditiano Ditiino

Kun tri heteroatomoj:

Heteroatomoj Saturitaj Nesaturitaj
Nitrogeno Triazino
Oksigeno Trioksano
Sulfuro Tritiano

Kun kvar heteroatomoj:

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj
Nitrogeno Tetrazino

La hipoteza komponaĵo kun ses nitrogenaj heteroatomoj estas la heksazino.

7-membraj ringojRedakti

Kun 7-membraj ringoj, la heteroatomo devas provizi pi orbitalon (ekz, boro) por ke "normala" aromata stabiligado estu disponebla; male, homoaromateco[13] povas okazi. Komponaĵoj kun unu heteroatomo inkludas:

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj
Nitrogeno Azepano Azepino
Oksigeno Oxepano Oxepino
Sulfuro Thiepano Thiepino

Tiuj kun du heteroatomoj inkluzivas:

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj
Nitrogeno Homopiperazino Diazepino
Nitrogeno/sulfuro Tiazepino

8-membraj ringojRedakti

Heteroatomo Saturitaj Nesaturitaj
Nitrogeno Azocano Azocino
Sulfuro

IlustraĵojRedakti

La nomoj italikaj rekomendiĝas de IUPAKo kaj tute ne obeas al la Nomeklaturo de Hantzsch-Widman

Saturitaj Nesaturitaj
Heteroatomo Nitrogeno Oksigeno Sulfuro Nitrogeno Oksigeno Sulfuro
3-Atoma ringo Aziridino Oksirano Thiirano Azirino Oksireno Tioireno
           
4-Atoma ringo Azetidino Oksetano Tioetano Azete Okseto Tieto
           
5-Atoma ringo Pirolidino Oksolano Tiolano Pirolo Furano Tiofeno
           
6-Atoma ringo Piperidino Oksano Tiano Piridino Pirano Tiopirano
           
7-Atoma ringo Azepano Oksepano Tiepano Azepino Oksepino Tiepino
           

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti