Anizata acido

p-Anizata acido
Plata kemia strukturo de la Anizata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Anizata acido
Cesare Bertagnini malkovris la ĉeeston de la anizata acido en la urino.
Alternativa(j) nomo(j)
Metokso-benzoata acido Drakonata acido Badianata acido Ombelikata acido
Kemia formulo	C8H8O3
CAS-numero-kodo	100-09-4
ChemSpider kodo	10181338
PubChem-kodo	7478
Merck Index	15,659
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka, senodora pulvoro uzata kiel insekticido
Molmaso	152,149 g·mol-1
Denseco	1,385g cm−3
Fandpunkto	181 °C
Bolpunkto	275 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5717
Ekflama temperaturo	116 °C
Memsparka temperaturo	185 °C
Acideco (pKa)	4,47
Solvebleco	Akvo:0,53 g/L
Mortiga dozo (LD50)	400 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Anizata acido aŭ C₈H₈O₃ estas organika aromata komponaĵo konsistanta je unu grupo karboksila (-COOH), unu grupo fenila kaj unu grupo metoksila (H₃C-O-). Ĝi estas blanka, senodora pulvoro kun insekticidaj, antimikrobiaj kaj antisepsaj proprecoj, uzata kiel konservaĵo en parfumaĵoj.

Anizata acido estas nature trovata en la anizoleo kaj estas nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, duetila etero kaj etila acetato. Ĝi ankaŭ estas peraĵo en la preparado de sennombraj organikaj kombinaĵoj. Ĝi agas kiel antifungagento kaj kiam kombinita kun natria levulinato ili agas kiel longedaŭra konservaĵo en la produktado de kosmetikaĵoj.

En 1839, Auguste Cahours (1813-1891), preparis la anizatan acidon ekde la anizoleo. En 1841, la franca kemiisto Jean-François Persoz (1808-1868) produktis anizatan acidon ekde la stelanizo kaj de la fenkololeo kaj nomis ĝin ombelika acido kaj badianata acido p-anizata acido estas uzata kiel topika antisepsaĵo, antireŭmatagento, insekta forpelaĵo kaj ovomortigaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de la p-salikata acido kaj dumetila sulfato:

2 +${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2 +

Sintezo 2

• Preparado per oksidigo de la metokso tolueno kun kalia permanganato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}-H_{2}O}]{3[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado per oksidigo de la anetolo kun kromiata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}CrO_{4}}]{3[O]}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado de p-anizata acido per bromigo de la acetanizolo, sekvata per reakcio de la bromo-acetanizolo kun natria hidroksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-Br-CH_{3}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{NaOH}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado de p-anizata acido per interagado de salikata acido kaj jodometano:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per oksidigo de la anizaldehido

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado per oksidigo de la anizila karbinolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{K_{2}Cr_{2}O_{7}}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 8

• Preparado per interagado de klorobenzoata acido kaj natria metoksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio kun natria hidroksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Reakcio kun metanolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

• Reakcio kun kloro:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Nitrogenigo de la p-anizata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Vidu ankaŭ

• Anizatoj

Literaturo

• Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives
• Chemicalland21
• Drugs
• Merck Millipore
• A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques
• Report
• Reactions of Aromatic Compounds