Mentolo

kemia kombinaĵo
Mentolo
Menthol neutral.svg
Plata kemia strukturo de mentolo
Menthol.jpg
Kristaloj de mentolo
Ackerminze (Mentha arvensis).JPG
Mentha arvensis
planto kiu enhavas mentolon.
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2-Izopropil-5-metilcikloheksanolo
  • Cikloheksan-1-ol
Kemia formulo C10H20O
PubChem-kodo 16666
ChemSpider kodo 15803
CAS-numero-kodo
Fizikaj trajtoj
Aspekto prismoformaj aŭ nadloformaj
kristaloj; blankaj, aŭ senkoloraj
solidoj kun akra odoro
Molmaso 156,2652 g mol−1
Smiles C[C@@H]1CC[C@H]
([C@@H](C1)O)C(C)C
Denseco
  • 0,89 g/cm3 (likva)
Refrakta indico  1,4481
Fandopunkto 36-38 °C (311 K) (racema formo)
42 à 45 °C, (−)-formo (α)
35-33-31 °C, (−)-izomero
Bolpunkto 212 °C (485 K)
Solvebleco Tre solvebla en organikaj solvaĵoj:
Mortiga dozo (LD50)
  • 5000 mg/kg (buŝe, muso)
  • 2500 mg/kg (subhaŭte, muso)
Ekflama
temperaturo
93 °C
Sekurecaj Indikoj
Risko R36 R41
Sekureco S2 S26 S37 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedado de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H318, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P280, P302+352, P305+351+338
Krom kiam indikite, datumoj estas prezentataj laŭ normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Mentolo estas blanka kristaleca substanco kun forta odoro, trovata en la naturo en la foliaro de la planto Pipromento aŭ artefarite produktita el terkarba gudro. Cikla alkoholo, mentolo estas tre solvebla en alkoholo, etero kaj kloroformo, je media temperaturo ĝi estas solido kaj fandiĝas je temperaturo iom supera. Mentolo, same kiel kamforo havas plurajn medicinajn uzojn.

Ĝi estas baktericido[1] kaj kiel loka anestezaĵo, ĝi helpas en forigo de jukooj kaj nazkongestoj, havas kontraŭiritajn ecojn kaj uzatas en postrazaj likvoj[2] kaj haŭtorefreŝigiloj. Ĝi ankaŭ uzatas en kontraŭtusaj lozanĝoj[3] por la gorĝo, inhaliloj kaj aromatigiloj. Mentolo same estas malforta agonisto[4] de la kappa-opioida[5] ricevanto[6]. Kiam muelita kun samaj kvantoj da kamforo, timolo aŭ "klorala hidrato", ĝi fariĝas likva. Biosintezo de mentolo postulas sintezon de terpena limoneno, sekvata de hidroksiligo, pluraj reduktiĝoj kaj izomerigaj etapoj.

TrovejoRedakti

Mentolo uzatas ekde la antikveco, kaj estas konata en Japanio dum pli ol 2000 jaroj. Tamen, "japanan kamforon" en ties pura formo izolis maljam en 1771 la germana kemiisto Hieronymus David Gaubius (1705-1780)[7]. Aliaj kemiistoj studis ĝian strukturon, kiel Alphons Oppenheim (1833-1877)[8], Gulbahar H. Beckett[9], M. Morya[10], kaj Atkinson[11]. La nomon mentolo donis Friedrich Ludwig Alphons Oppenheim (1833-1877) en 1861. Mentolo havas mentodoron kaj varmaromatan guston sekvatan de malvarmosento kiam aero trapasas en la buŝon. Ĝi troveblas en la naturo en la oleoj de Mentha piperita, Mentha arvensis, Mentha canadensis kaj Mentha longifolia.

Uzoj kaj reakciojRedakti

La oleo de Pipromento delonge konatas pro siaj karminativaj kaj sendolorigaj ecoj en flatulencaj kolikoj, gastralgio[12], gastra[13] kaj intestina kataro. Ĝi multe uzatas kutime hejme por tiuj celoj. Ekde la malkovro de mentolo, uzogamo multe pli varia estas donita al ĝiaj aplikoj. Ĝia gusto estas akra, iom amareca, kaj loka efiko etendiĝas al agrable malvarma sento dum irado de aero en la buŝon. La senton pri malvarmo detektas kelkaj sensaj nervoj. Kiam aplikita surhaŭte ĝi kaŭzas iom da varmo, kaj la surfacaj vaskuloj dilatiĝas, iĝante ruĝecaj. Ĝi malpliigas la sensivecon kaj de la motoraj[14] kaj de la sensaj nervoj[15]. La sangocirkulado unue ekscitiĝas, poste ĝi subpremiĝas, kaj la koro fine paraliziĝas.

Studoj montras, ke mentolo malpliigas la sensivecon de doloraj nervoj. Por senĉesa hemikranio[16], vizaĝoneŭralgio kaj dentodoloro ĝi estas tre efika medikamento. Por kaŭzi iom da freŝo en tiuj okazoj, la substanco devas frotiĝi sur la afekciata parto ĝis la doloro pasu aŭ la haŭto fariĝu ruĝa kaj sensiva. Bonega miksaĵo por lokaj dolorkvietigoj estas kunuzo de mentolo, timolo, klorala hidrato frotitaj ĝis likviĝo, kaj poste morfino, atropinokokaino, aŭ ĉio dissolvita en la miksaĵo. Tiu miksaĵo taŭgas ankaŭ por inflamaj artikoj, krom reŭmatisma kaj gonorea inflamoj.

Aliaj uzoj de mentoloRedakti

  • En senpreskribaj produktoj por mallongedaŭra kvietigo de hazardaj gorĝodoloroj kaj buŝa aŭ gorĝa irito, ekzemple lipobalzamoj kaj kontraŭtusaj medikamentoj
  • En la malpliigo de jukafekcioj.
  • Kiel loka kontraŭdolorilo por kvietigo de etaj doloroj kaj malkomfortoj, samkiel muskolaj kramfoj, artikotordoj, kapdoloroj kaj similaj statoj, sole aŭ en kombino kun aliaj kemiaĵoj kiel kamforo, eŭkaliptoleokapsaicino. Vidu ekzemple artikolon pri Tigra balzamo.
  • En malkongestiloj por brusto kaj sinusoj, kiel Vicks VapoRub, Mentholatum, vapoRem.
  • En kelkaj medikamentoj uzataj por traktado de sunaj brulvundoj, pro tio ke ĝi havigas iom da refreŝiga sento (fojfoje en kombino kun aloo).
  • En postrazaj produktoj por kvietigi razvundojn.
  • Kiel aldonaĵo al tabako en iuj cigaredmarkoj kiel gustigilo, aŭ por malpliigi gorĝan kaj sinusan iriton kelkfoje kaŭzatan de fumado. Mentolo same pliigas la densecon de la nikotinoakceptanto, pliigante la dependigan forton de tabakproduktoj.
  • Ordinare uzata en buŝhigienaj produktoj kaj medikamentoj kontraŭ malbona spirado, kiel buŝlavaĵoj, dentopastoj, sprajiloj por purigado de buŝo kaj lango, kaj pli ĝenerale kiel gustiga agento por nutroindustrio, produktiestigi trinkaĵon puran aŭ kun malalta procentaĵo da alkoholo. Alkoholo same uzatas por malpliiigi naŭzosenton, ĉefe la kinetikozon[17],
  • Kiel pesticido kontraŭ trakeaj akaroj de mielabeloj.
  • En parfumfabrikado, mentolo uzatas por prepari Estero mentilajn esterojn por emfazi floresencajn notojn (ĉefe tiun de rozo).
  • En produktoj por sukurado kiel "minerala glacio", kio havas refreŝigajn efikojn kiel anstataŭanto de glacio pro manko de akvo aŭ elektro.
  • En pluraj plastroj, de plastroj por febromalpliigo[18] aplikitaj sur la fronto de infanoj ĝis plastroj por la piedoj, por kvietigi sennombrajn afekciojn.
  • En iuj kosmetikaĵoj kiel harflegaj produktoj sur bazo de naturaj ingrediencoj.
  • Kiel kontraŭspasma rimedo kaj malstreĉilo por la glata muskolo en supera gastrointesta endoskopio.

Strukturoj de mentoloRedakti

Natura mentolo ekzistas kiel puraj stereoizomeroj, kies ok ebloj estas la jenaj:

 
8 eblaj strukturoj de la mentolo

En natura komponaĵo, la izopropila grupo orientiĝas transe al kaj la metilaj kaj la hidroksilaj grupoj, tiel ke ĝi povas reprezentiĝi en iu ajn el la jenaj formoj.

 
Seĝoformata mentola strukturo

La enantiomeroj (+)- kaj (–)- de mentolo estas la plej stabilaj inter tiuj surbaze de la cikloheksana aranĝo. Per la ringoj ĝustadire en ĝiaj seĝoformaj aranĝoj, ĉiuj tri grandaj grupoj povas orientiĝi laŭ ekvatoraj pozicioj.

La du kristalformoj de racema mentolo havas fandpunktojn inter 28 °C kaj 38 °C. (−)-Mentolo havas kvar kristalformojn, el kiuj la plej stabila estas la α-formo, kiun karakterizas ĝiaj konataj grandaj prismoformaj aŭ nadloformaj kristaloj.

SintezoRedakti

  • Mentolo estiĝas per oksidado de "mentano", kiu cetere oksidiĝas al mentono:

     

Izomeroj de mentoloRedakti

Plantoj enhavantaj mentolonRedakti

Vidu ankaŭRedakti

LiteraturoRedakti

ReferencojRedakti

  1. Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products
  2. lavsanigiloj
  3. LaŭPIV lozanĝo estas kontraŭtusa medikamenta sukeraĵo.
  4. Biologie, agonisto estas kemiaĵo kiu ligiĝas al ricevanto kaj ĝin aktivigas por estigi biologian reagon.
  5. Kappa-opioida ricevanto aŭ KOR estas proteino ligita al komponaĵoj opiosimilaj en la cerbo, respondeca pri perado de la efikoj de tiuj kombinaĵoj.
  6. TRP Channels as Therapeutic Targets: From Basic Science to Clinical Use, Arpad Szallasi
  7. Natural Products in the Chemical Industry, Bernd Schaefer
  8. "On the camphor of peppermint" (1862)
  9. G. H. Beckett and C. R. Alder Wright (1876). "Isomeric terpenes and their derivatives. (Part V)". J. Chem. Soc.
  10. "Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor". J. Chem. Soc..
  11. R. W. Atkinson and H. Yoshida (1882). "On peppermint camphor (menthol) and some of its derivatives". J. Chem. Soc.
  12. Laŭ PIV gastralgio estas stomaka doloro ĉe la epigastro.
  13. La kronika gastrito aŭ gastra kataro estas inflamo, infektiĝo aŭ erodo de la stomaka membrano.
  14. Motoraj nervoj estas tiuj kiuj primare sendas mesaĝon al la muskoloj por ke ili kuntiriĝu.
  15. Common Cold, Ronald Eccles, Olaf Weber
  16. Daŭra hemikranio aŭ migreno estas longedaŭra kapdoloro en unu hemisfero de la kranio.
  17. Kinetikozo aŭ movonaŭzo estas kondiĉo karakterizita per naŭzo- aŭ vom-sento kiam oni staras en ajna moviĝanta transportilo, kaŭzante perturbojn al la vestibla sistemo, respondeca por la ekvilibro.
  18. The New Healing Herbs: The Classic Guide to Nature's Best Medicines ..., Michael Castleman