Metila cinamato

Metila cinamato
Plata kemia strukturo de la Metila cinamato
Tridimensia kemia strukturo de la Metila cinamato
Blankaj kristaloj de Metila cinamato
Alternativa(j) nomo(j)
Metil cinamato Metila estero de cinamata acido
Kemia formulo	C10H10O2
CAS-numero-kodo	103-26-4
ChemSpider kodo	21105944
Merck Index	15,2299
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun fruktodoro
Molmaso	162.188 g·mol−1
Denseco	1.092g cm−3
Fandpunkto	34 °C
Bolpunkto	261 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5771
Ekflama temperaturo	141 °C
Acideco (pKa)	-6.8
Solvebleco	Akvo:0.022 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2610 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Sekureco	S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H317
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Metila cinamato estas metila estero de la cinamata acido, blankaj aŭ senkoloraj kristaloj kun forta aroma odoro. Ĝi nature trovatas en gamo da plantoj, inklude de fruktoj, tiel kiel frago kaj kelkaj kuirspicaĵoj. tia kia la siĉuan-pipro. La Eucalyptus olida posedas la plej altajn koncentriĝojn da metila cinamato (98%) kun rendimento je 2-6% en la freŝa pezo de ĝia foliaro kaj branĉetaro.

Ĝi ankaŭ ĉeestas kiel ĉefa konstituanto en diversaj plantoj tiaj kiaj Ocimum basilicum kaj Ocimum americanum, Alpinia malaccensis devenantaj el pluraj tropikaj landoj de Ameriko kaj Afriko kaj la esencoleoj de tiuj plantoj eĉ enhavas preskaŭ 15% da cinamato de metilo.

Unue el la kemovaroj trovataj en la Insuloj Fiĝioj, en Oceanio, havis metil-eŭgenolon (24.7%) kiel ĝia ĉefa komponaĵo, sed ĝi estis riĉa en metila cinamato (23.6%). Hasegawa kaj liaj esplorkunuloj detektis metilan cinamaton en nivelo ĉirkaŭ 73.7% en esencoleo de bazilia specimeno trovata en Filipinoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per agado de cinamata acido kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de cinamata anhidrido kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per reakcio de metila klorido kaj cinamata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de metila klorido kaj natria cinamato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per transesterigo inter metila acetato kaj izopropila cinamato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter metila cinamato kaj cinamata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter etila cinamato kaj metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 8

• Metila cinamato estas preparata per agado de la jodo-benzeno sur metila akrilato en ĉeesto de paladia katalizilo kaj uzante kiel solvanton metilan pirolidinon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la metila cinamato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Sapigo de la metila cinamato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Reakcio per alkohola transesterigo kun metila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Reduktigo de la metila cinamato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$+

Reakcio 6

• Reakcio kun NH3:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Chemical Book
• PerfumersWorld
• Chemicalland21
• Cultivation and Utilization of Aromatic Plants, H. Panda
• Carbocyclic Acids—Advances in Research and Application: 2012 Edition
• Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis, K. Paech, M. V. Tracey

Vidu ankaŭ

• Cinamila klorido
• Cinamila bromido
• Cinamila benzoato
• Cinamila acetoacetato
• Cinamila alkoholo
• Cinamata acido
• Cinamila buterato
• Cinamila izobuterato
• Cinamila acetato
• Cinamaldehido
• Cinamila aminobenzoato
• Cinamila cinamato
• Gvajakola cinamato
• Geranila cinamato
• Etila cinamato