Metila cinamato

Metila cinamato
metila cinamato
Plata kemia strukturo de la Metila cinamato
metila cinamato
Tridimensia kemia strukturo de la Metila cinamato
Methyl cinnamate1.JPG
Blankaj kristaloj de Metila cinamato
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C10H10O2
CAS-numero-kodo 103-26-4
ChemSpider kodo 21105944
Merck Index 15,2299
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun fruktodoro
Molmaso 162.188 g·mol-1
Denseco 1.092g cm−3
Fandpunkto 34 °C
Bolpunkto 261 °C
Refrakta indico  1,5771
Ekflama temperaturo 141 °C
Acideco (pKa) -6.8[1]
Solvebleco Akvo:0.022 g/L
Mortiga dozo (LD50) 2610 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Sekureco S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj [2]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H317
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Metila cinamato estas metila estero de la cinamata acido, blankaj aŭ senkoloraj kristaloj kun forta aroma odoro. Ĝi nature trovatas en gamo da plantoj, inklude de fruktoj, tiel kiel frago kaj kelkaj kuirspicaĵoj. tia kia la siĉuan-pipro. La Eucalyptus olida posedas la plej altajn koncentriĝojn da metila cinamato (98%) kun rendimento je 2-6% en la freŝa pezo de ĝia foliaro kaj branĉetaro.

Ĝi ankaŭ ĉeestas kiel ĉefa konstituanto en diversaj plantoj tiaj kiaj Ocimum basilicum kaj Ocimum americanum, Alpinia malaccensis devenantaj el pluraj tropikaj landoj de Ameriko kaj Afriko kaj la esencoleoj de tiuj plantoj eĉ enhavas preskaŭ 15% da cinamato de metilo.

Unue el la kemovaroj[3] trovataj en la Insuloj Fiĝioj, en Oceanio, havis metil-eŭgenolon (24.7%) kiel ĝia ĉefa komponaĵo, sed ĝi estis riĉa en metila cinamato (23.6%).[4] Hasegawa kaj liaj esplorkunuloj detektis metilan cinamaton en nivelo ĉirkaŭ 73.7% en esencoleo de bazilia specimeno trovata en Filipinoj.

SintezojRedakti

Sintezo 1Redakti

 +   + 

Sintezo 2Redakti

 +   + 

Sintezo 3Redakti

 +   + 

Sintezo 4Redakti

 +   + 

Sintezo 5Redakti

 +   + 

Sintezo 6Redakti

 +   + 

Sintezo 7Redakti

 +   + 

Sintezo 8Redakti

  • Metila cinamato estas preparata per agado de la jodo-benzeno sur metila akrilato en ĉeesto de paladia katalizilo kaj uzante kiel solvanton metilan pirolidinon:

 +   + 

ReakciojRedakti

Reakcio 1Redakti

  • Hidrolizo de la metila cinamato:

 +   + 

Reakcio 2Redakti

  • Sapigo de la metila cinamato:

 +   + 

Reakcio 3Redakti

 +   + 

Reakcio 4Redakti

 +   + 

Reakcio 5Redakti

  • Reduktigo de la metila cinamato:

   + 

Reakcio 6Redakti

  • Reakcio kun NH3:

 +   + 

Reakcio 7Redakti

  • Reakcio kun HCl:

 +   + 

LiteraturoRedakti

Vidu ankaŭRedakti

ReferencojRedakti

  1. YMDB
  2. PubChem
  3. Kemovaroj aŭ kemiotipoj estas plantoj praktike nedistingeblaj laŭ ŝajno sed ekskluzivaj rilate al kemia komponado kaj do ili estas uzataj en la traktado de malsamaj malsanoj.
  4. Basil: The Genus Ocimum, Raimo Hiltunen, Yvonne Holm