Terpinoleno
α- β- γ- δ-terpineno
Plataj kemiaj strukturoj de la
α- β- γ- δ-terpinenoj
δ-terpinoleno
Tridimensia strukturo de la δ-terpinoleno
Alternativa(j) Nomo(j)
  • Izoterpineno
  • Terebeno
  • Mosleno
  • Kritmeno
Kemia formulo C10H16
PubChem-kodo
ChemSpider kodo β-terpineno
CAS-numero-kodo
Karakterizaĵoj
Aspekto blankeca solido, citrusodora
Refrakta indico
  • α  1,4770
  • β  1,4750
  • γ  1,4740
  • δ  1,4788
Molmaso 136.23 g·mol−1
Smiles
  • CC1=CC=C(C(C)C)CC1 (α)
  • C=C1CC=C(C(C)C)CC1 (β)
  • CC1=CCC(C(C)C)=CC1 (γ)
  • C/C(C)=C1CCC(C)=CC/1 (δ)
Denseco
  • α: 0.8375 g/cm3 (20 °C)
  • β: 0.838 g/cm3 (20 °C)
  • γ: 0.853 g/cm3 (20 °C)
  • δ: 084 g/cm3 (20 °C)
Fandopunkto α: 60-61 °C
Bolpunkto
Solvebleco
Ekflama
temperaturo
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R10 R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H302, H304, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P273, P301+310, P331
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

La terpinolenojterpinenoj estas grupoj da izomeraj hidrokarbonidoj klasifikitaj kiel terpenoj kun forta antioksidaj proprecoj[2]. Ĉiu el ili posedas la saman molekulan formulon C10H16, kaj karbonan strukturon, tamen, ili diferencas pro la pozicio de la karbona-karbona duoblaj ligoj. α-Terpineno estas izolebla de la kardamona, majorana, koriandra[3], citrona oleoj, kaj el kelkaj aliaj naturfontoj. β-Terpineno ne estas konata en naturfontoj, sed sinteze estas produktita elde la sabineno. γ-Terpineno kaj δ-terpineno (ankaŭ konataj kiel terpinolenoj) estas naturaj kaj izoleblaj el varioj da plantofontoj, kiel vinberoj, Vera celerio, kuminsemoj kaj Pipro. Ĝi same produkteblas pere de acidaj reakcioj sur la limoneno kaj α-pineno. La izomeroj estas malfacile apartigeblaj per distilado.

Uzoj redakti

La terpeno estas alergena substanco, do, la Asocio de la Institutoj por Ekologiesploroj (AGOF)[4][5]determinas ties tolerecon kiam ĝia koncentriĝo estas malpli ol 1 g/ m3. α-Terpineno estas parfumo kaj gustiga kemiaĵo uzata en kosmetikaĵoj, farmaciaj kaj manĝaj industrioj. Ĝi same estas uzata en la industrio por produktado de duonkondukiloj. En Medicino terpineno estas uzata en la kontraŭoksidado de la LDL aŭ Malaltdensa lipoproteino[6].

Biosintezo de la α-terpineno redakti

La biosintezode la α-terpineno[7] kaj aliaj terpenoidoj okazas per la mevalonata procezo[8], pro tio ke ties startiga reakcianto, la dimetilalilpirosfato aŭ DMAPP[9] derivas el la mevalonata acido[10].

La geranila pirofosfato aŭ GPP estiĝas pro la reakcio de la resonancostabila alila kationo, formita kun la perdo de la pirofosfata grupo el la DMAPP, kaj la izopentenila pirofosfato[11], kun la sekva perdo de la protono. La geranila pirofosfato tiam perdas la pirofosfatan grupon por estigi la geranilan resonanco-stabilan kationon. La reenkonduko de la pirofosfata grupo al la kationo produktas la izomeron de la geranila pirofosfato, konata kiel linalila pirofosfato[12]. Sekve, la linalila pirofosfato estigas la resonanco-stabilan kationon per perdo de la pirofosfata grupo. La cickliĝo tiam kompletiĝas dank'al pli favora stereokemio de la linalil-pirofosfata kationo, kiu nun estigas terpinilan kationon. Finfine, iu devio de la 1,2-hidrido pere de la rearanĝo de Wagner-Meerwein estigas la kationon terpinen-4-ila. Poste, la hidrogena perdo de ĉi-kationo produktas la α-terpinenon.

Listo de plantoj enhavantaj terpinenojn redakti

Izomeroj de la terpineno redakti

Vidu ankaŭ redakti

Literaturo redakti

Referencoj redakti

  1. Roth
  2. Proceedings of the 3rd International Conference on Food Factors, S. Watanabe, M. Shimuzu, K. Kanazawa
  3. Antioxidant Properties of Spices, Herbs and Other Sources, Denys J. Charles
  4. AGOF
  5. AGÖF Guidance Values for Volatile Organic Compounds in Indoor. Arkivita el la originalo je 2015-03-12. Alirita 2015-05-17.
  6. Plant Hormones, Volume 72, Gerald Litwack
  7. Biosynthesis of aromatic monoterpenes
  8. Biochemistry of the Mevalonic Acid Pathway to Terpenoids, G.H.Neil Towers, Helen A. Stafford
  9. Organic Chemistry, Marye Anne Fox, James K. Whitesell
  10. Thyme: The Genus Thymus, Elisabeth Stahl-Biskup, Francisco Saez
  11. Tea Tree: The Genus Melaleuca, Ian Southwell, Robert Lowe
  12. Plant Secondary Metabolism, David S. Seigler