Terpineno
Terpinoleno | |||||
α- β- γ- δ-terpinenoj | |||||
Alternativa(j) Nomo(j) | |||||
| |||||
Kemia formulo | C10H16 | ||||
PubChem-kodo | |||||
ChemSpider kodo | β-terpineno | ||||
CAS-numero-kodo | |||||
Karakterizaĵoj | |||||
Aspekto | blankeca solido, citrusodora | ||||
Refrakta indico |
| ||||
Molmaso | 136.23 g·mol−1 | ||||
Smiles |
| ||||
Denseco | |||||
Fandopunkto | α: 60-61 °C | ||||
Bolpunkto | |||||
Solvebleco |
| ||||
Ekflama temperaturo |
|||||
Sekurecaj Indikoj | |||||
Riskoj | R10 R36/37/38 | ||||
Sekureco | S26 S36 | ||||
Pridanĝeraj indikoj | |||||
Danĝero
| |||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | |||||
GHS Damaĝo-piktogramo | |||||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226, H302, H304, H411 | ||||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P273, P301+310, P331 | ||||
(25 °C kaj 100 kPa) |
La terpinolenoj aŭ terpinenoj estas grupoj da izomeraj hidrokarbonidoj klasifikitaj kiel terpenoj kun forta antioksidaj proprecoj[2]. Ĉiu el ili posedas la saman molekulan formulon C10H16, kaj karbonan strukturon, tamen, ili diferencas pro la pozicio de la karbona-karbona duoblaj ligoj. α-Terpineno estas izolebla de la kardamona, majorana, koriandra[3], citrona oleoj, kaj el kelkaj aliaj naturfontoj. β-Terpineno ne estas konata en naturfontoj, sed sinteze estas produktita elde la sabineno. γ-Terpineno kaj δ-terpineno (ankaŭ konataj kiel terpinolenoj) estas naturaj kaj izoleblaj el varioj da plantofontoj, kiel vinberoj, Vera celerio, kuminsemoj kaj Pipro. Ĝi same produkteblas pere de acidaj reakcioj sur la limoneno kaj α-pineno. La izomeroj estas malfacile apartigeblaj per distilado.
Uzoj
redaktiLa terpeno estas alergena substanco, do, la Asocio de la Institutoj por Ekologiesploroj (AGOF)[4][5]determinas ties tolerecon kiam ĝia koncentriĝo estas malpli ol 1 g/ m3. α-Terpineno estas parfumo kaj gustiga kemiaĵo uzata en kosmetikaĵoj, farmaciaj kaj manĝaj industrioj. Ĝi same estas uzata en la industrio por produktado de duonkonduktiloj. En Medicino terpineno estas uzata en la kontraŭoksidado de la LDL aŭ Malaltdensa lipoproteino[6].
Biosintezo de la α-terpineno
redaktiLa biosintezo de la α-terpineno[7] kaj aliaj terpenoidoj okazas per la mevalonata procezo[8], pro tio ke ties startiga reakcianto, la dimetilalilpirosfato aŭ DMAPP[9] derivas el la mevalonata acido[10].
La geranila pirofosfato aŭ GPP estiĝas pro la reakcio de la resonancostabila alila kationo, formita kun la perdo de la pirofosfata grupo el la DMAPP, kaj la izopentenila pirofosfato[11], kun la sekva perdo de la protono. La geranila pirofosfato tiam perdas la pirofosfatan grupon por estigi la geranilan resonanco-stabilan kationon. La reenkondukto de la pirofosfata grupo al la kationo produktas la izomeron de la geranila pirofosfato, konata kiel linalila pirofosfato[12]. Sekve, la linalila pirofosfato estigas la resonanco-stabilan kationon per perdo de la pirofosfata grupo. La cickliĝo tiam kompletiĝas dank'al pli favora stereokemio de la linalil-pirofosfata kationo, kiu nun estigas terpinilan kationon. Finfine, iu devio de la 1,2-hidrido pere de la rearanĝo de Wagner-Meerwein estigas la kationon terpinen-4-ila. Poste, la hidrogena perdo de ĉi-kationo produktas la α-terpinenon.
Listo de plantoj enhavantaj terpinenojn
redaktiIzomeroj de la terpineno
redakti-
Kareno -
α-Ocimeno -
Sabineno -
Sintino -
Tuistano -
Tuĵeno
Vidu ankaŭ
redakti-
Mevalonata acido
Literaturo
redakti- Acs Publications
- Effects of γ-terpinene ...[rompita ligilo]
- Estudo Geral
- Radical Chain Mechanism of the Oxidation of α-terpinene by molecular oxygen
- Hindawi[rompita ligilo]
- Aromatherapy Science: A Guide for Healthcare Professionals, Maria Lis-Balchin
- Antimicrobial Compounds: Current Strategies and New Alternatives, Tomas G. Villa, Patricia Veiga-Crespo
- Handbook of Medicinal Mints ( Aromathematics): Phytochemicals and Biological ..., James A. Duke, Stephen M Beckstrom-Sternberg
- Plant Hormones, Volume 72, Gerald Litwack
- Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
- Diabetes: Oxidative Stress and Dietary Antioxidants, Victor R. Preedy
- Modern Tendencies in Organic and Bioorganic Chemistry: Today and Tomorrow, Абдулак K. Микитаев, Михаил Kh. Лигидов, Геннадий Ефремович Зайков
- Studies in Natural Products Chemistry, Volume 45
- Antifungal Metabolites from Plants, Mehdi Razzaghi-Abyaneh, Mahendra Rai
- Monoterpenes—Advances in Research and Application: 2012 Edition: ScholarlyPaper
- Chemistry: The Key to our Sustainable Future, Minu Gupta Bhowon, Sabina Jhaumeer-Laulloo, Henri Li Kam Wah, Ponnadurai Ramasami
- Herbs and Natural Supplements Inkling: An Evidence-Based Guide, Lesley Braun, Marc Cohen
- Chemistry and Physics of Modern Materials: Processing, Production and ..., Jimsher N. Aneli, Alfonso Jimenez, Stefan Kubica
- Food Oxidants and Antioxidants: Chemical, Biological, and Functional Properties, Grzegorz Bartosz
- Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods, Michael Eskin, Snait Tamir
Referencoj
redakti- ↑ Roth
- ↑ Proceedings of the 3rd International Conference on Food Factors, S. Watanabe, M. Shimuzu, K. Kanazawa
- ↑ Antioxidant Properties of Spices, Herbs and Other Sources, Denys J. Charles
- ↑ AGOF
- ↑ AGÖF Guidance Values for Volatile Organic Compounds in Indoor. Arkivita el la originalo je 2015-03-12. Alirita 2015-05-17 .
- ↑ Plant Hormones, Volume 72, Gerald Litwack
- ↑ Biosynthesis of aromatic monoterpenes
- ↑ Biochemistry of the Mevalonic Acid Pathway to Terpenoids, G.H.Neil Towers, Helen A. Stafford
- ↑ Organic Chemistry, Marye Anne Fox, James K. Whitesell
- ↑ Thyme: The Genus Thymus, Elisabeth Stahl-Biskup, Francisco Saez
- ↑ Tea Tree: The Genus Melaleuca, Ian Southwell, Robert Lowe
- ↑ Plant Secondary Metabolism, David S. Seigler