Citronelalo
Citronelalo | |||||
Dudimensia strukturo de la citronelalo | |||||
Tridimensia strukturo de la citronelalo | |||||
Alternativa(j) Nomo(j) | |||||
| |||||
Kemia formulo | C10H18O | ||||
PubChem-kodo | 75427 | ||||
ChemSpider kodo | 7506 | ||||
CAS-numero-kodo | |||||
Fizikaj proprecoj | |||||
Aspekto | senkolora citrusodora likvaĵo | ||||
Molmaso | 154.25 g mol−1 | ||||
Smiles | C/C(C)=C/CCC(C)CC=O | ||||
Denseco |
| ||||
Refrakta indico | 1,4481 | ||||
Fandopunkto | −28 °C (hipoteza) | ||||
Bolpunkto | 205-208 °C (105 atm 25 mm Hg) | ||||
Solvebleco | Tre solvebla en organikaj solvantoj kaj mineraloleoj | ||||
Mortiga dozo (LD50) | 2420 mg/kg (buŝe, muso)[1] | ||||
Ekflama temperaturo |
76 °C (169 ℉) | ||||
Sekurecaj Indikoj | |||||
Risko | R36/37/38 | ||||
Sekureco | S26 S36 | ||||
Pridanĝeraj indikoj | |||||
Danĝero
| |||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2] | |||||
GHS Damaĝo-piktogramo | |||||
GHS Signalvorto | Damaĝo | ||||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H304, H315, H317, H318, H334, H335, H350, H411, H412 | ||||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P202, P261, P264, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P304+341, P305+351+338, P308+313, P310, P312, P321, P331, P332+313, P333+313, P342+311, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501 | ||||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Citronelalo aŭ rodinalo estas aldehida nesaturita alicikla unuterpenoido kaj ĉefa komponaĵo de la citroneloleo, kun forta citrusodoro, kiu troviĝas en pluraj esencoleoj. Ĝia ĉefa uzo estas kiel insektoforigilo kaj ĝi same prezentas fortajn antifungajn proprecojn. Kontraŭe ol la citralo, la citronelalo estas optike aktiva substanco.
Tamen, per nur unu escepto, ĝi estis trovata en la dekstrorotacia formo. Probable, ĉiam kiam la citronelalo trovatas kun malalta rotacia angulo, tio estas miksaĵo da ambaŭaj modifoj. Ĝi estas ĉefe trovata en la esencoleoj de la Corymbia citriodora, citronmeliso, citrono, kaj en la ŝeloj de la Tetranthera polyantha. Pro tio ke la citronelalo estas separebla per ties kristaleca bisulfita komponaĵo, ĝia izolo el la oleoj enhavantaj grandan procentecon de aldehidoj, tiel kiel citroneloleo kaj oleo de Eucaliptus maculata, ne portas malfacilaĵojn.
Bonvolu ne konfuzi... | |
Ili estas izomeroj kaj ambaŭ estas terpenaj nesaturitaj aldehidoj, sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo en la karbona kateno, la unua prezentas la duoblan ligilon en la 7-a karbono de la kateno dum la dua prezentas la duoblan ligilon en la 6-a karbono de la karbona kateno. |
Kemiaj proprecoj
redaktiPro tio ke citronelalo estas tre reakciema, kaj rilate al acidoj, kaj rilate al alkaloj, alkala karbonato uzatas por malkomponi la bisulfiton produktitan. Artefarite, la citronelalo estas produktita per oksidigo de la primara alkoholo citronelolo, tamen, la produktado estas pli eta ol kiam geraniolo estas oksidita al citralo. Laŭ ĉi-procezo la citronelolo el la rozoleo konvertiĝas en citronelalon, kiu estis nomita rodinalo far Louis Bouveault (1864-1909). Okaze de la rompo de la mentokzimo[3] en alifatajn komponaĵojn, Otto Wallach (1847-1931) estigis aldehidon C10H18O kiun li alnomis "mentocitronelalo", kiu tre similas al la natura citronelalo, tamen ne estas identa al la lasta.
Kvankam la citralo transformiĝas en acetaldehido kaj metil-heptenono, kiam traktita per alkaloj, la citronelalo reziniĝas. En kontakto kun acidoj, la citralo perdas la elementojn de unu akvomolekulo kaj estiĝas cimeno, dum la citronelalo konvertiĝas en izomeran komponaĵon, la izopulegolon. Ĉi-tiu alkoholo, kiu estas izomero de la pulegolo, povas oksidiĝi en la ketono izopulegono, kiu povas inversiĝi al la natura pulegono. Laŭ Harries[4] kaj Roeder[5], la duonkarbazono[6] de la izopulegono fandas je 173 °C (α-modifo) 183 °C (γ-modifo).
La ringoformado de la citronelalo al izopulegono okazas tre facile, tiamaniere ke, la komerca citronelalo, almenaŭ kiam purigita per bisulfitoj, ĉiam enhavas izopulegolon. La (–)-(S)-enantiomero de la citronelalo konsistas ĝis 80% de la foliaroleo de la Citrus hystrix kaj estas la ĉefa komponaĵo respondeca por ĝia aromo. La citronelalo estas tre sensiva al oksidigaj agentoj, kaj facile cikliĝas kiel izopulegolo. Ĝi estas krudmaterialo por la parfumindustrio.
La citronelarbo estas genro de arboj kaj arbedoj el la familio kardiopteridacoj priskribita kiel genro en 1832. Ĝi estas endemia en la tropikaj regionoj de Suda kaj Centrameriko, insula Sudorienta Azio, Kvinslando, kaj islandoj de la orienta Pacifiko. La genro antaŭe estis traktita kiel apartenanta al la familio ikacinacoj.
Izomeroj de la citronelalo
redakti-
Grandisolo -
Lavandulolo -
Terpinen-4-olo
Vidu ankaŭ
redakti-
Kamforata acido -
p-cimeno -
Citronelata acido
Literaturo
redakti- Unesp
- BioEssência Arkivigite je 2015-06-15 per la retarkivo Wayback Machine
- Agronegocios
- Sigma Aldrich
- Pesticides Database - Chemicals
- A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry
- Chemtex USA Inc. Arkivigite je 2015-06-13 per la retarkivo Wayback Machine
- Toxicities of thymol, citronellal, ...
- Concise Encyclopedia Chemistry
- Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
- Concise Encyclopedia Biochemistry and Molecular Biology, Thomas Scott,Eric Ian Mercer
- Encyclopedia of Microbiology
- Leung's Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs and ..., Ikhlas A. Khan, Ehab A. Abourashed
- The Encyclopedia of Herbs and Spices,
- The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker
- Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures ..., Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan
- Encyclopedia of Cultivated Plants: From Acacia to Zinnia, Christopher Cumo
- Encyclopedia of Entomology, Volume 4, John L. Capinera
- The CABI Encyclopedia of Forest Trees CABI
- Chest of Books
- Insect Repellents Handbook, Second Edition, Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman
- Pesticides: Advances in Research and Application: 2011 Edition
Referencoj
redakti- ↑ Science Lab
- ↑ PubChem
- ↑ Chest of Books
- ↑ the terpenes
- ↑ The Volatile Oils, Volume 1, Eduard Gildemeister, Friedrich Hoffmann
- ↑ The Chemistry of Essential Oils and Artificial Perfumes, Ernest John Parry